W 1309 roku Zakon wystąpił przeciw atakującym Gdańsk Brandenburczykom interweniując na prośbę wiernych Władysławowi Łokietkowi obrońców miasta. Odpędziwszy najeźdźców, zakonnicy zajęli miasto i gród, a 13 listopada dokonali rzezi obrońców i mieszczan. Rok potem Zakon zajął całe Pomorze Gdańskie, a wielki mistrz przeniósł się na stałe z Wenecji do Malborka.
W ten sposób rozpoczął konflikt polsko-krzyżacki o Pomorze. Wojna z lat 1327-1332 oraz kilkakrotne procesy między Polską a Zakonem nie przyniosły rozstrzygnięcia. Biorąc pod uwagę siłę Zakonu król Kazimierz Wielki zdecydował się zawrzeć z Krzyżakami pokój w Kaliszu w 1343 roku. Na jego mocy Pomorze pozostawało przy Zakonie jako „wieczysta jałmużna”.
Sytuacja zmieniła się radykalnie po unii polsko-litewskiej zawartej w 1385 roku. Litwa schyłku XIV wieku nie była już niewielkim państwem. Dzięki ekspansji na tereny księstw ruskich stała się rozległym państwem wręcz imperium, o powierzchni 600 tys. km kw, kilkakrotnie przekraczającej powierzchnię Polski, nie mówiąc już o terytorium Zakonu. Oficjalnie pogańska, miała Litwa pod swą władzą licznych prawosławnych poddanych, których nie zmuszano do porzucenia chrześcijaństwa. Rosnąca potęga Litwy była neutralizowana przez Zakon dzięki wykorzystaniu rywalizacji między potomkami księcia Giedymina. Zaangażowanie Litwinów na wschodzie powodowało, że rycerze zakonni wspierani przez cudzoziemców przybywających by walczyć z poganami, pustoszyli północną część kraju.
Konflikt polsko-krzyżacki wszedł w nową fazę, gdy w 1401 roku doszło do porozumienia Witolda z Jagiełłą, kończącego wieloletni konflikt między nimi. Choć pierwsze powstanie na rządzonej przez Krzyżaków Żmudzi, które wybuchło w 1401 roku zostało stłumione, następny konflikt był nieuchronny. Rządzący Zakonem od 1407 roku wielki mistrz Ulryk von Jungingen szykował się do wojny, o czym świadczą zapasy broni gromadzone w przeddzień wojny przekraczające roczne możliwości produkcyjne całego polskiego przemysłu zbrojeniowego.
Wielka wojna
Gdy w 1409 roku wybuchło kolejne powstanie na Żmudzi, a do Malborka udał się jako polski poseł arcybiskup gnieźnieński Mikołaj Kurowski, wielki mistrz zdecydowany był na wojnę. Gdy Kurowski wdał się w ustną sprzeczkę z von Jungingenem, ten skorzystał z okazji i wypowiedział wojnę. Wkrótce potem, w końcu 1409 roku, siły krzyżackie zajęły przygraniczną ziemię dobrzyńską. Jak zwykle, nie oszczędzano ani przeciwnika, ani ludności cywilnej. Największym ciosem okazało się zdobycie Bydgoszczy, opanowanej dzięki zdradzie mieszczan. Miasto odzyskano szturmem w październiku 1409 roku, po czym Władysław Jagiełło zgodził się na rozejm do zachodu słońca 24 czerwca 1410 roku.
Tymczasem trwały przygotowania polsko-litewskie. Zimę spędzono rozsyłając wici, uzupełniając szeregi o najemników, kompletując uzbrojenie i polując, by zaopatrzyć armię w żywność na czas kampanii. A wojska spodziewano się niemało. Dziś ocenia się liczebność rycerstwa polskiego pod Grunwaldem na 20 tys., podczas gdy pod litewskimi 40. chorągwiami stanąć mogło około 10 tys. ludzi. Mowa tu tylko o konnych wojownikach, a należy do tego dodać przecież obsługę taborów i czeladź obozową. Wielka armia mogła liczyć i 40 tys. ludzi. Siły krzyżackie zmobilizowane na wojnę ocenia się na nieco ponad 20 tys., z czego część rozrzucono po zamkach wzdłuż Wisły.
Koncentracja Małopolan i rycerstwa Rusi Czerwonej miała miejsce w Wolborzu w czerwcu 1410 roku. Stąd ruszono na Czerwińsk, gdzie planowano połączenie sił z rycerstwem wielkopolskim. W tym samym czasie cieśle pod kierunkiem mistrza Jarosława montowali elementy mostu pontonowego, spławionego do Czerwińska z puszczy kozienickiej. Przeprawa armii przez szerokie na 500 metrów koryto Wisły trwała trzy dni. 2 lipca wojska polskie połączyły się w sąsiedztwie klasztoru kanoników regularnych z siłami mazowieckimi i Litwinami. Wielki mistrz długo nie chciał przyjąć do wiadomości wyolbrzymionych wieści o „powietrznym moście” zbudowanym przez Polaków. Chcąc nie chcąc, von Jungingen musiał w końcu przygotować się na marsz sprzymierzonych wzdłuż wschodniego brzegu Wisły. Nadal jednak nie wiedział czy celem Jagiełły jest tylko ziemia dobrzyńska, czy też zamierza on wtargnąć w głąb państwa zakonnego.
7 lipca siły polsko-litewskie zatrzymały się na trzydniowy postój w położonym u granicy krzyżackiej Bądzynie. 9 lipca przekroczono granicę Prus Krzyżackich pod Lidzbarkiem. Na szerokim polu, król nakazał rozwinąć sztandary i odmówił uroczystą modlitwę. Pisze kronikarz Jan Długosz, którego ojciec brał udział w sławetnej bitwie:
„Wziąwszy do rąk swoich chorągiew wielką, na której wyszyty był misternie orzeł biały z rozciągnionymi skrzydłami, dziobem rozwartym i koroną na głowie, jako herb i godło całego królestwa polskiego, przy rozwinięciu jej ze łzami w oczach taką wyrzekł modlitwę:
Ty, któremu wiadome są wszystkich serc tajemnice, wprzódy jeszcze niżeli w myśli powstaną, Boże litościwy! Ty widzisz z Twojej wysokości, że do obecnej, na którą wchodzę, wojny mimowolnie wciągniony, poczynam ją pełen ufności w Twojem i Chrystusa Syna Twego miłosierdziu”.
Wojsko zaintonowało „Bogurodzicę”. Słuchający śpiewającego króla rycerze mieli podobno łzy w oczach. Zaraz potem rozłożono się obozem niedaleko złupionego właśnie Lidzbarka Chełmińskiego. By przywrócić w szeregach dyscyplinę, Jagiełło nakazał surowo ukarać dwóch Litwinów, którzy zbeszcześcili miejscowy kościół. W obecności wojsk, wielki Witold nakazał ich powiesić. Wyrok wymierzyć mieli sobie sami. Makabryczna ceremonia miała na celu nie tyle przywrócenie dyscypliny we własnych szeregach, ile przebłaganie Boga za grzech. Nie oznaczało to, że w następnych dniach gwałty przeciw ludności ustały. Były wszak normalnym sposobem prowadzenia wojny i zmuszenia przeciwnika do walnej bitwy. Chodziło tylko o to, aby ich nadmiar nie odwrócił przychylności sił niebieskich.
10 lipca wojska polsko-litewskie podeszły pod Kurzętnik, gdzie znajdował się dogodny bród przez Drwęcę. Podchodzono od wschodu. Po tej samej stronie rzeki stał krzyżacki zamek. Na drugim brzegu już od wczoraj gromadziły się główne siły Zakonu z wielkim mistrzem na czele. Forsowanie Drwęcy w obliczu sił krzyżackich byłoby samobójstwem. Następnego dnia rano dano znak do odwrotu i w ciągu jednego, upalnego dnia, armia polsko-litewska pokonując 42 km, oderwała się od przeciwnika.
Po jednodniowym odpoczynku pod Działdowem, ruszono na północ, w kierunku Dąbrówna. To niewielkie, acz umocnione miasteczko, zasłaniało wąski, zaledwie trzystumetrowy, przesmyk między jeziorami Małą i Wielka Dąbrową. Gdyby udało się tamtędy przecisnąć, można by idąc na północ wyminąć źródła Drwęcy i ruszyć na Malbork. Pokonawszy ponad 20 km wojska stanęły pod miasteczkiem 13 lipca przed wieczorem. Po trzygodzinnej walce zdobyto umocnienia. Obrońców wycięto, nie oszczędzono też ludności cywilnej, która zbiegła się do miasta z kilku okolicznych powiatów, szukając w nim schronienia. Na próżno. Okrucieństwo zdobywców nie było przypadkowe. Chodziło o sprowokowanie Krzyżaków do walnej rozprawy zanim jeszcze wojska staną pod Malborkiem. I cel osiągnięto: 14 lipca spędzono w pobliżu wypalonych ruin Dąbrówna. Skoro świt Polacy i Litwini ruszyli na wschód, by o 8 rano dotrzeć do jeziora Tego dnia zapaść musiała decyzja o obejściu jeziora. Skoro świt ruszono w drogę.
