Zdjęcia zrobione w latach 80-tych na Krymie, to właściwie jedyne fotografie, na których Mikhailov uwiecznił prosperity- ludzi szczupłych, pięknych i bogatych. Dziewczyny w modnych sukienkach odpoczywające nad Morzem Czarnym silnie kontrastują z otyłymi, apatycznymi kobietami z serii Salt Lake. Na Krymie Mikhailov sfotografował zakochaną parę, plecy pięknej dziewczyny wygięte w łuk, jej lśniące w słońcu włosy, plażę, młodą kobietę pozującą w pokoju na krześle z odsłoniętymi piersiami. Postacie na tych czarno-białych zdjęciach wyglądają jak amerykańskie gwiazdy filmowe, fotografie oddają atmosferę gorących, beztroskich, leniwych wakacji. Być może Mikhailov również uległ na chwilę czarowi tego miejsca i ludzi z wyższych sfer, jednak później nadał serii tytuł Crimean Snobbism, dokonując tym samym krytyki partyjnych bogaczy i ich rajskiego kurortu.
Pytany o dołki w swojej karierze, Mikhailov odpowiada, że największy spotkał go, gdy stał się znanym, rozpoznawalnym artystą. Wówczas stracił swoją czapkę-niewidkę, wielu ludzi przestało pozwalać mu się fotografować, zabroniło dostępu do prywatnych miejsc i swoich intymnych historii.
Jednak kiedy przyjechał do Charkowa uwiecznić przemiany, jakie zachodziły w mieście po rozpadzie ZSRR, działał wciąż jako anonimowa osoba. Przemierzając miasto z aparatem panoramicznym Horizont, rejestrował właściwie wszystko, co zobaczył. Kobietę w chuście wnoszącą kozę do tramwaju, dzieci bawiące się pośród betonowego podwórka, domy popadające w ruinę. Zdjęcia z serii At Dusk są obrazem biedy, zacofania, kalectwa. Niektóre fotografie, zrobione w zimie, zostały zafarbowane na niebiesko- kolor smutku, żalu i rozpaczy. Kolor zmierzchu.
Zainteresowanie biedą, ludźmi zepchniętymi poza margines społeczeństwa, przepaścią jaka w czasie przemian systemowych powstała między klasami społecznymi, popchnęła Mikhailova do zrealizowani najbardziej kontrowersyjnego z dotychczasowych projektów- Case History. W latach 1997-1999 powstało 400 zdjęć ukazujących życie bezdomnych, których Mikhailov spotykał na ulicach ukraińskich miast i z pomocą żony namawiał do udziału w sesjach zdjęciowych. Niektóre z wybranych osób przed rozpadem ZSRR należały do klasy średniej, miały pracę, mieszkanie, rodzinę. Kiedy spotkały Mikhailova, mieszkały na ulicy głodując, pijąc tani alkohol. Fotograf zapłacił im za udział w swoim projekcie i przyjmowanie wyreżyserowanych przez niego póz, z których część zainspirowana była obrazami z Biblii. Na wielu zdjęciach bezdomni są nadzy, dotykają się, obejmują, prezentują bez zażenowania swoje rany, owrzodzone, obwisłe ciała, narządy płciowe. Fotografie łamią tabu, które odmawia bezdomnym i ich zdeformowanym ciałom życia intymnego, potrzeb seksualnych, czułości. Surowe, pozbawione retuszu zdjęcia szokują, oburzają, sprawiają, że nie chcemy na nie patrzeć, a z drugiej strony nie możemy oderwać od nich wzroku. Obok obrzydzenia pojawia się współczucie.
Mikhailov został oskarżony przez niektórych krytyków o manipulację i nieetyczne postępowanie wobec ludzi, którzy za kawałek chleba, butelkę wódki i parę dolarów byli gotowi zrobić wszystko. Fotograf bronił się w wywiadach, mówiąc, że zwykłym modelom również się płaci. Twierdził też, że fotografia dokumentalna wcale nie pokazuje prawdy, ponieważ przedstawia tylko jeden punkt widzenia, jest tylko jedną stroną w dyskusji.
Mikhailov jest nie tylko dokumentalistą, ale także ciekawym przedstawicielem sztuki konceptualnej. Zdjęcia zrobione metodą superimpozycji zamknął w zbiór Yesterday’s Sandwich. Obrazy nakładają się na siebie tworząc kompozycje potwierdzające niezwykłe poczucie humoru fotografa i jego zamiłowanie do pokazywania nagości. Jedno ze zdjęć z tej serii, zatytułowane Plate No 48, ukazuje dwójkę młodych ludzi trzymających rakietę tenisową, stojących na polanie pełnej czerwonych kwiatów. Mikhailov uwiecznił tę scenę spontanicznie, podczas spaceru z przyjaciółmi. Później nałożył na nią czerwony plakat ukazujący tłum ludzi na ulicznym zgromadzeniu. To tę fotografię uznał za najważniejszą w swojej karierze: „- Dla mnie wszystko zaczęło się od tego ujęcia. Po raz pierwszy w życiu poczułem się, jak artysta”.
Być może, gdyby Mikhailov nie został fotografem, byłby poetą, albo pisarzem. Swój talent literacki ujawnił w projekcie Klebrigkeit (1982), w którym przeróżne wyrwane z kontekstu zdjęcia opatrzył dziennikowymi zapiskami, zabawnymi anegdotami, krótkimi opowiadaniami i melancholijnymi wierszami. Zdjęcia pokazują prywatne życie fotografa, lecz ten jeden, jedyny raz od nich samych ważniejszy jest uzupełniający je opis, myśli i przeżycia Mikhailova wyrażone w słowach.
Od kilkunastu lat Mikhailov mieszka i pracuje w Berlinie. Tutaj również interesują go zjawiska społeczne. W serii z lat 2001-2003 In the street fotograf po raz kolejny zwrócił uwagę na ludzi starszych, bezdomnych, pijącą młodzież. Zarejestrował codzienne uliczne sceny. Berlińskie fotografie nie mają już jednak takiej dramaturgii, siły oddziaływania, tak dużej dawki absurdu, jak wcześniejsze zdjęcia Mikhailova z Ukrainy.
W Berlinie Mikhailov zrealizował również przepełnioną erotyzmem sesję If I were a German (1994). Fotograf pozując z żoną i kilkorgiem znajomych w niemieckich mundurach zastanawia się z typowym dla siebie czarnym humorem, jak wyglądałoby jego życie, gdyby był Niemcem. Jednak tytuł, stroje i teatralne gesty to tylko historyczny kostium, służący do ukazania współczesnych problemów Ukrainy.
Prace Borisa Mikhailova były wystawiane w prestiżowych galeriach w różnych miejscach na świecie- m.in. we Francji, w Niemczech, Wielkiej Brytanii, USA, Japonii. Artysta opublikował około 15 książek ze swoimi fotografiami. Do końca maja w Berlinie można było obejrzeć obszerną retrospektywę jego prac pt. Time is out of joint. Fotografien 1966-2011 w Berlinische Galerie.
Kiedy opuszczałam wystawę w Berlinie, byłam przekonana, że na jednym ze zdjęć z serii Luriki Lenin miał pomalowane usta na czerwono. Kiedy znalazłam tę fotografię w internecie, ku mojemu zdziwieniu okazało się, że tylko szarfy partyjnych towarzyszy i zwisające dokoła flagi mają tę barwę. Narysowany na jednym z transparentów uśmiechnięty Lenin pozostał przez Mikhailova niezmieniony. Być może tego przekłamania dokonał mój umysł przesycony obrazami z serii Red Serie i Luriki, a może po prostu wydało mi się oczywiste, że Lenin musiał mieć czerwone usta.